В дореволюционный период нынешняя улица Лесная проходила по территории лесных пристаней, которые тянулись от Ярмарочного спуска до Первомайского. Там она упиралась в территорию паровой мельницы купцов Зворыкиных (позднее – Шадрина), которая была возведена в 1887 году. В 1905 году рядом с ней был открыт винокуренно-дрожжевой завод «Торгового дома А. Афанасьева с сыновьями».
В 1931 году оба этих предприятия стали корпусами Куйбышевского завода киноаппаратуры (КИНАП).Спустя восемь лет завод был передан в ведение Наркомата химической промышленности. В годы войны здесь выпускали стабилизаторы для реактивных снарядов, которые входили в боекомплект «Катюш». В начале 2000-х годов заводские корпуса были перепрофилированы в развлекательный комплекс.
Между территорией КИНАПа и Силикатного оврага находился поселок, прозванный самарцами Афоном. Купец Константин Головкин в своей краеведческой картотеке писал о нем: «Весь берег Волги под землей мужского монастыря от мельницы Шадрина до дачи Аннаева, сначала бывший незаселенным, однажды был самовольно захвачен и застроен сплошь разного рода убогими лачугами и незатейливыми домишками. По подсчету в начале 1900-х годов их было 40 «усадебных мест»».
Снос этих прибрежных фавел начался в конце 1970-х годов. На их месте был возведен 4-й микрорайон, жилые дома которого, впрочем, получали адреса по другим улицам.
В 1983 году близ Силикатного оврага началось строительство гостиницы «Турист» по проекту архитектора Юрия Храмова. Уже к 1990 году она стала малоперспективным долгостроем. Надежды на ввод “Туриста” в эксплуатацию связывали с «открытием» в 1991 году Самары для иностранцев и, как следствие, возникновением дополнительного спроса на гостиницы. Но они не оправдались. В начале 2000-х годов недостроенное здание снесли, а на его месте в 2003–2008 годах вырос жилой комплекс «Ладья» (в народе — «Три поросенка»).
В 1986 году была открыта 4-я очередь набережной, которая получила название “Октябрьская”. Установленная на ней стела «Ладья» быстро стала одним из самых узнаваемых символов Самары. Вообще эта часть набережной богата памятниками и скульптурами. Здесь абстрактные “Идущая Клио” и “Ра” соседствуют с реалистично-помпезным памятником князю Владимиру. В 2019 году 4-я очередь набережной получила новое название – Софийская, в честь находящегося рядом Софийского собора.
С 1990 по 2008 год по улице Лесной от Первомайского спуска до нынешней Северо-Восточной магистрали ходил троллейбус №11.
Хорошо знакома улица Лесная студентам. Еще в 1960 году неподалеку от ее перекрестка с Первомайским спуском было построено общежитие Куйбышевского авиационного института (Лесная, 4). Напротив него находится столовая СамГТУ (Лесная, 5а).
В районе пересечения Лесной и Первомайской в 2000-х годах велось активное строительство высотных домов.
