Впервые появилась на плане расширения города Самары, датируемом 1852 годом. Тогда улице было присвоено имя Торговая. Часто можно встретить информацию, что с 1932 по 1940 год она именовалась улицей Имени «Известий» – в честь одноименной газеты. Но ни карты города, ни списки избирательных округов это не подтверждают. В 1940 году все еще Торговая стала улицей Маяковского.
Практически все ее достопримечательности находятся на отрезке между улицей Самарской и Волжским проспектом. Здесь стоит упомянуть жилой дом управления МВД (Маяковского, 2), построенный в конце 1950-х по проекту Петра Щербачева. Это одна из последних масштабных построек в нашем городе в стиле сталинского ампира.
Адрес Маяковского, 11 имеет возведенный в 2002 году Храм Георгия Победоносца. Рядом с ним в мае 2020 года была открыта Аллея маршалов. На ней установлены бюсты советских полководцев, участвовавших в Великой Отечественной войне и связанных с нашим городом.
Три здания с адресами по улице Маяковского входят в модернистский ансамбль застройки улицы Молодогвардейской. Прежде всего это два 14-этажных дома с адресами Маяковского, 12 и 14. Эти типовые постройки часто называют по фамилии архитектора, разработавшего их проект, – “башнями Вулыха”. В одноэтажном пристрое к этим домам в советское время находился один из наиболее известных ресторанов города – “Нептун”. Также в стиле советского модернизма выдержано административное здание ВГТК «Куйбышевэнерго» (Маяковского, 15), построенное в 1978 году. Раньше на его месте находилась Успенская церковь старообрядцев поморского толка.
В доме работников треста «Куйбышевгоргаз» 1953 года постройки (Маяковского,19) находится Центральная городская библиотека имени Крупской.
Отрезок улицы Маяковского между Самарской и Коммунистической привлекателен наличием памятников деревянного зодчества. Так, богатой резьбой подкарнизного пространства отличаются дома на усадьбе мещанки Анны Егоровой (Маяковского, 32).
На перекрестке Маяковского и Ленинской находится первый самарский микрорайон, состоящий из восьми одинаковых одноэтажных домов. Они были построены в начале XX века на средства купца Петра Аржанова как приют для бедных вдов и сирот. В одном из этих домов также находилось приходское училище.
