До 1870-х годов улица не раз меняла свое название. Она была Пробойной, Путковской (Пудковской) и Успенской. Затем до 1926 года именовалась Воскресенской, и это ее дореволюционное название, безусловно, самое известное.
Еще в конце XVII века на набережной Волги, в районе Пионерского спуска, появился первый пригород Самары — Вознесенская слобода. Здесь же находилась городская пристань, а также Бурлацкий (он же Нижний) базар. Когда в 1706 году была сформирована система укреплений Петровской крепости, одна из ее рубленых сторожевых башен находилась в районе перекрестка улиц Пионерской и Алексея Толстого.
В дореволюционный период на улице Пионерской было построено несколько зданий, ставших знаковыми для нашего города:
– модерновый особняк купца Василия Сурошникова (Пионерская, 22). Он был возведен в 1912 году, проект здания разработал знаменитый зодчий Федор Шехтель, а руководил строительством на месте самарский архитектор Александр Щербачев;
– неоготический дом Линева-Розиной (Пионерская, 46) 1901 года постройки;
– здание самарского филиала Русского торгово-промышленного банка (Пионерская, 48), построенное в 1900 году по проекту Александра Зеленко. Уже более 60 лет в нем работает туберкулезный диспансер;
– Кирилловский ночлежный дом (Пионерская, 84);
– особняк купца Петра Шихобалова (Пионерская, 19). Часто встречается ошибочная информация, что это особняк титулярного советника Неронова, построенный в 1840-х годах. На самом деле здание неоднократно перестраивалось, а свой нынешний внешний вид приобрело в 1907 году, когда находилось в собственности купца Петра Шихобалова. В советское время особняк принадлежал ПриВО, в том числе в нем находилась редакция газеты “За родину”.
В ближайшие годы должна начаться долгожданная реставрация особняк Петра Шихобалова. Интерес к восстановлению памятника архитектуры проявило АО «Почта России».
В советское время на улице Пионерской тоже появилось несколько достопримечательностей. Так, в начале 1930-х годов на углу с улицей Степана Разина был возведен клуб им. Дзержинского – один из ярких образцов конструктивизма в нашем городе.
На углу с улицей Куйбышева имелось еще одно здание в этом стиле – Управление УВД. Увы, оно было уничтожено в ходе страшного пожара 10 февраля 1999 года. Сейчас на его месте – мемориальный комплекс и часовня в честь князя Александра Невского.
В 1965 году на углу с Чапаевской открылась баня № 1 (Пионерская, 45). В 1983 году близ перекрестка с улицей Водников было построено несоразмерное исторической застройке общежитие Военно-медицинского института (Пионерская, 9).
Диссонирующие с архитектурной средой высотки активно строились и в постсоветский период. Так, был снесен небольшой деревянный дом с адресом Пионерская, 90 в котором в 1921–1922 годах жил писатель Александр Неверов. Здесь даже хотели открыть музей. Но в XXI веке дом снесли и на его месте построили высотку с адресом Пионерская, 100.
Строились в XXI веке на улице Пионерской и административные здания. Среди них выделяется своим внешним видом Управление ФСБ по Самарской области (Пионерская, 24).