До 1925 года – улица Мещанская в Мещанском поселке.
В 1915 году по Мещанской была проложена трамвайная линия. Доехать по ней можно было от улицы Клинической до Московской. В 1932 году трамвайная линия была продлена до Клинической больницы (ныне — клиники СамГМУ). Первые два года она работала как грузовая. В 1980 году трамвайные пути с улицы Пролетарской были перенесены на Чернореченскую.
В 1914 году в Мещанском поселке по проекту архитектора Зельмана Клейнермана был построен комплекс зданий 4-й пожарной и 2-й полицейской частей. Здание, предназначенное для огнеборцев, ныне имеет адрес Чернореченская, 55. А вот бывшая полицейская часть прописана по Пролетарской, 74. Главное украшение фасада этого здания — аутентичный герб Самарской губернии. Комплекс полицейской и пожарной частей еще в 1966 году получил статус объекта культурного наследия.
К середине 1930-х годов на улице Пролетарской имелось еще три достопримечательности. Первая – кинотеатр «Культкино» (Пролетарская, 115), который работал в перестроенной церкви Благовещения пресвятой Богородицы. Нужно сказать, что внешне это здание было достаточно выразительной конструктивистской постройкой. Позднее кинотеатр переименовали в «Восток». Работал он как минимум до начала 1970-х годов. Здание же дожило и до зрелого брежневского застоя. Так, в 1979 году в нем находилась Областная киноремонтная мастерская. Снесен «Восток» был в начале 1980-х годов, и сейчас на его месте большая детская площадка близ школы № 25.
Вторая достопримечательность – школа № 38, имевшая двойной адрес Пролетарская, 96 / Пушкинская, 87. Это нынешнее здание ДЮСШ № 7 (Пролетарская, 100).
Третья — радиостанция водников, с адресом Пролетарская, 147. Территориально она находилась в районе современного дома № 10а по улице Киевской. Жилые дома по улице Пролетарской от Киевской до Гагарина строились силами Куйбышевского речного порта и «Волготанкера» в начале 1960-х годов.
В тот же период был построен детский сад № 287 (Пролетарская, 8). Он находится неподалеку от пересечения улиц Чернореченской и Григория Аксакова, что дает представление о том, где первоначально начиналась улица Пролетарская.
Вплоть до конца 1970-х годов большая часть ее жилой застройки так и оставалась частным сектором. Его начали сносить в рамках строительства Мичуринских микрорайонов. Однако построенные здесь в конце 1970-х – 1980-х годах дома адресов по улице Пролетарской не получали.
Эта несправедливость была ликвидирована в XXI веке. Построенный в 2021 году на месте хлебозавода № 9 жилой комплекс получил адрес Пролетарская, 150.