Рыльская является главной улицей Западного поселка Безымянки. История этого района берет свое начало с довоенного периода. 21 августа 1930 началось регулярное авиасообщение между Самарой и другими городами СССР. Аэродром тогда находился на Безымянке, между нынешними Гаражным проездом и проспектом Кирова.
К западу от него был построен городок авиаторов. Так, дом № 9 по улице Рыльской – дом офицерского состава, возведенный в 1932 году.
В справочнике 1936 года «Весь Куйбышев» упоминается начальная школа № 62, которая и по сей день стоит на улице Рыльской. Ее местоположение было указано лаконично — «Аэропорт». Официальной же датой своего рождения это учебное заведение считает октябрь 1944 года, когда было построено его нынешнее кирпичное здание (Рыльская, 22).
В 1938 году территорию нынешнего Западного поселка Безымянки, по крайней мере частично, планировали отдать в ведение военно-строительного управления ПриВО для постройки механического завода. Но в итоге это предприятие появилось спустя два года на улице Революционной.
Еще в марте 1940 года в Куйбышеве началось строительство завода легких металлических конструкций (далее — «Стальконструкция»), территория которого находилась между нынешними проездом Мальцева, Заводским шоссе и улицей XXII Партсъезда. Через год уже был возведен главный корпус завода, но осенью 1941-го его передали в ведение моторостроительного завода № 24 им. Фрунзе. Здесь было организовано литейное производство. На карте города «Стальконструкция» успела отметиться барачным поселком в районе нынешней улицы Рыльской.
Активное строительство двухэтажных шлакоблочных домов развернулось здесь в 1943–1944 годах. Видимо, именно тогда появилась название улицы Рыльская – в честь города, рядом с которым проходила битва на Курской дуге.
В 1950-х годах в Западном поселке было построено здание бани № 15, которое сейчас имеет немного странный адрес Рыльская, 15э. В 1970 году Западный поселок получил первый многоквартирный дом — пятиэтажку под номером 24. В 1975 году было построено нынешнее здание архива Куйбышевской железной дороги (Рыльская, 15).
В 1970–1980-х годах несколько куйбышевских предприятий построили в Западном поселке Безымянки общежития для своих сотрудников: ЦСКБ (Рыльская, 44), моторостроительный завод им. Фрунзе (Рыльская, 32), жировой комбинат (Рыльская, 24а) и молочный завод (Рыльская, 24б).
В середине 1980-х годов рядом с краснокирпичными трехэтажками авиаторов были возведены дома №№ 3, 3а и 13 по улице Рыльской. В одном из них провел детство и юность Александр Анюков – будущая звезда “Крыльев Советов”.
В 1994 году году в поселке Западный появилось высшее учебное заведение — Самарский юридический институт ФСИН России (Рыльская, 24в). Спустя девять лет на его территории был построен храм в честь Святого благоверного князя Дмитрия Донского.