Первоначально именовалась 3-й улицей Безымянки. В 1949 году ее планировалось переименовать в честь летчика Николая Гастелло, но от этой идеи отказались. Так на Безымянке появилась улица Свободы.
Ее начальный отрезок можно назвать районом железнодорожного университета (далее – СамГУПС). Здесь в 1986 году был построен главный корпус этого вуза, получивший адрес Свободы, 2в. Спустя два года справа от него было возведено здание студенческого общежития. Ранее, в 1970-х годах этот земельный участок был отдан заводу координатно-расточных станков под постройку клуба, но проект не был реализован.
За корпусом СамГУПС находится здание школы № 163 (Свободы, 2г), которая была открытая в феврале 1963 года. В сентябре 1965-го неподалеку была открыта еще одна школа – № 80, в строительстве которой принимала участие бригада Петра Мачнева, будущего Героя Соцтруда и Почетного гражданина города.
Сейчас это учебное заведение носит имя Виктора Земеца, директора Куйбышевского авиационного завода (далее – КуАЗ), хотя в советское время шефство над школой нес ГПЗ-9.
Государственный подшипниковый завод № 9 возвел в 1956 году одно из самых архитектурно выразительных зданий улицы – П-образную сталинку с адресом Свободы, 89. С 1999 года в ней работает известная на всю Самару джазовая студия “Движение”.
В советское время большая часть зданий в этом квартале находилась на балансе ГПЗ-9. А бывшее заводское общежитие с адресом Свободы, 91, построенное в 1954 году, было одним из первых зданий, возведенных строительным цехом этого предприятия.
Отдельно стоит сказать о доме № 99. Он был построен в 1936 году для работников Куйбышевского завода запасных частей им. Куйбышева (он же СаЖеРез). К сожалению, этот образец архитектуры постконструктивизма не имеет никакого охранного статуса.
Отрезок улицы Свободы от улицы Калинина до Каховской практически полностью занят двухэтажными домами, возведенными в первой половине 1940-х годов. В домах №№ 124, 126 и 128 самарский писатель Андрей Олех поселил героев своего романа «Улица Свободы».
В квартале между улицами Каховской и Севастопольской находится лицей авиационного профиля № 135 (Свободы, 129). Открыт он был как обычная школа в 1957 году, а уже в 1960-м началось его сотрудничество с Куйбышевским авиационным институтом.
Среди выпускников школы № 135 можно отметить министра труда и соцзащиты РФ Антона Котякова и главврача Самарского областного онкоцентра Андрея Орлова.
Сейчас в распоряжении лицея находится и двухэтажное здание бывшей школы № 101 (Свободы, 150), построенное в 1949 году.
Самая же молодая школа с адресом по этой улице (Свободы, 193) появилась в 1981 году. Она получила номер 112 и была подшефной КуАЗу. В конце 1980-х годов в этом районе отметился постройкой крупного дошкольного учреждения Куйбышевский металлургический завод. Здание его детского сада № 455 (Свободы, 196) стилизовано под средневековый замок.
Нужно отметить, что район улицы Свободы между улицами Елизарова и Алма-Атинской до середины 1960-х годов был застроен частными домами. Поэтому здание с адресом Свободы, 236 было стратегически важным объектом: в нем находилась баня № 25, открытая в 1954 году.
В советское время дома для своих работников на улице Свободы построили практически все крупные заводы Безымянки. Так, на счету ракетчиков “Прогресса” дома на ее нечетной стороне между 1-м Безымянным переулком и улицей Средне-Садовой, а также между Севастопольской и Пугачевской. Самолетостроители КуАЗа застроили нечетную сторону улицы Свободы от Пугачевской до Алма-Атинской. Куйбышевские металлурги сделали то же самое на ее четной стороне.
Завод “Гидроавтоматика” построил дома №№ 82а, 84а, 86 и 88. Куйбышевское агрегатное производственное объединение (ныне – “Авиаагрегат”) отметилось домами №№ 20а, 190 и 192. И этот список предприятий можно продолжать.
На большей части улицы Свободы одностороннее движение. Низкая транспортная загруженность делает ее одной из самых привлекательных для пеших прогулок по Безымянке.