Проходит по территории 3-го поселка Киркомбината и поселка Чуваши (ударение на последний слог). В последнем является центральной улицей. Согласно легенде, название поселка связано с тем, что в 1920-х годах в этой местности некоторое время жили переселенцы из Чувашии.
До 1958 года разные участки нынешней Бобруйской именовались Второй улицей 131-133 километров и Южным переулком. Старейшие из сохранившихся на ней зданий построены еще в начале 1930-х годов.
В это время отдельные кирпичные заводы, находившиеся между железнодорожной линией и рекой Самарой, были объединены в единый комбинат. В связи с этим началось строительство рабочего поселка.
От него сохранился трехэтажный кирпичный дом (Бобруйская, 89а) 1932 года постройки, в позднесоветский период известный благодаря расположенному в нем промтоварному магазину. Находящийся неподалеку Храм Царственных страстотерпцев (Бобруйская, 83) представляет собой перестроенное здание детского сада, который был открыт в первой половине 1930-х годов.
Подавляющее большинство зданий на улице Бобруйской – частные дома. Большая их часть была возведена в период с 1945 по 1955 год. Участки под индивидуальное строительство здесь получали в том числе работники ГПЗ 9 и Куйбышевской железной дороги, а вот находящийся поблизости завод “Металлист” улицу Бобруйскую игнорировал.
В 1960-70-х годах по Бобруйской на участке от Измайловского до Бельского переулка курсировал автобус №13.