Освоение района улицы Спортивной началось в начале 1860-х годов, когда здесь, на окраине Самары, было организовано новое городское кладбище, названное Всехсвятским.
В 1871 году рядом с ним купец 1-й гильдии Иван Константинов построил богадельню. Нынешний адрес этого здания – Спортивная, 11. Сейчас здание богадельни – объект культурного наследия. Используется как корпус Самарского государственного колледжа, а в советское время в нем работало железнодорожное ПТУ № 28.
Другие достопримечательности улицы Спортивной появились уже в советское время. Так, в 1924 году было принято решение о строительстве крупнейшего в городе стадиона. Нам он известен как “Локомотив”, хотя в момент открытия, 12 июня 1927 года, именовался «Красным спортивным стадионом». На баланс железнодорожников он перешел в мае 1929 года, а название «Локомотив» стадион получил в 1936 году.
3 мая 1942 года здесь провела свою первую игру сборная авиационных заводов Безымянки, ныне – футбольный клуб “Крылья Советов”. В своем первом матче они уступили куйбышевским железнодорожникам со счетом 5:3.
В 1967 году был введен в эксплуатацию бассейна “Локомотив” (Спортивная, 4а). Фасад здания украшают мозаичные панно на спортивную тематику.
В 1926 году было официально закрыто Всехсвятское кладбище. Власти города посчитали слишком расточительным не использовать такое географически удобное место. В итоге в 1931-1933 годах здесь был построен хлебозавода № 2 (Спортивная, 13). Еще один участок Всехсвятского кладбища в 1937 году стал парком имени Щорса.
В тот же период началась застройка территории дореволюционных садов, принадлежавших купцам Дунаеву и Субботину. В 1933–1934 годах железнодорожники возвели здесь дома, получившие адреса по Спортивной, 25 и 27.
Участок четной стороны Спортивной от улицы Урицкого до Коммунистической в дореволюционные времена был известен самарцам как «болгарские огороды». Из-за политического переворота в конце 1886 года в Россию перебралось значительное количество болгарских эмигрантов. В Самаре основным занятием болгар стало овощеводство. На арендованных у города землях они разбивали огороды и торговали своей продукцией на рынках города.
В 1930-х годах на месте “болгарских огородов” обосновалось теплично-парниковое хозяйство горторга, существовавшее здесь до начала 1960-х годов.
В 1953 году по улице Спортивной проложили троллейбусную линию. В 1955–1957 годах был возведен квартал парадных сталинок в районе нынешнего Губернского рынка.
В советское время у трех из них была достаточно нестандартная нумерация домов — 5/25, 5/26 и 5/27. Начнем, пожалуй, с последнего. Сейчас адрес этого дома — Спортивная, 25в. Интересен он тем, что там работало Куйбышевское книжное издательство. Дом №5/25 сейчас — Спортивная, 25а. Он украшен лепниной в виде главных символов СССР. В нем жил Герой Советского Союза генерал-майор авиации Георгий Губанов. Угол с улицей Чернореченской архитектурно оформлен административным зданием треста «Куйбышевнефтегеофизика» (Спортивная, 21).
В период с 1971 по 1975 год были построены три девятиэтажных дома рядом с железнодорожным вокзалом. В пристрое к одному из них (Спортивная, 3а) был размещен дорожный музей истории Куйбышевской железной дороги. В 1986 году фасад этого здания украсило мозаичное панно, на котором запечатлены крепость Засекина и главные достопримечательности города.
Между железнодорожным вокзалом и нынешним ТЦ «Гудок» в 1982 году был построен информационно-вычислительный центр РЖД (Спортивная, 1а).
Последнее построенное на улице Спортивной здание – Управление Судебного департамента в Самарской области (Спортивная, 17). Его возвели в 2008 году на месте довоенных яслей-сада № 1, принадлежавших хлебозаводу № 2.