До 1949 года – 6-я улица Безымянки. В 1958 году в состав Ставропольской была включена улица Верхоянская, проходившая от Средне-Садовой до улицы Георгия Ратнера. Частные дома, сохранившиеся в этом районе, были построены в 1940-х годах.
Следующие по старшинству – краснокирпичные двухэтажки между улицей Каховской и проспектом Кирова. Они были возведены в 1950 году.
В 1952-м началась застройка улицы Ставропольской на участке от Советской до Пугачевской. Этот район известен как 66-й квартал. Здешние каркасно-засыпные двухэтажки были возведены силами стройтреста № 11, и жили в них преимущественно строители, а с середины 1950-х годов еще и рабочие Куйбышевского металлургического завода.
Эти двухэтажные дома рассматривались как временное жилье на пару десятилетий, и еще в советское время куйбышевские градостроители планировали превратить 66-й квартал в новый городской микрорайон – 17-й. Однако каркасно-засыпные двухэтажки “украшают” улицу Ставропольскую и по сей день.
В 1958 году на улице Ставропольской нашлось место для двух крупных «народных строек». Работники ГПЗ-9 застраивали район рядом с остановкой “Школа” (Ставропольская, №№ 49 – 61). Моторостроительный завод им. Фрунзе – нечетную сторону Ставропольской от улицы Александра Матросова до Воронежской. Здесь были возведены двух- и трехэтажные кирпичные дома, а также детский сад № 278, ныне занятый отделом ГИБДД и полком ДПС (Ставропольская, 120).
Также моторостроители в 1972 году начали снос барачного поселка по нечетной стороне Ставропольской между Каховской и Советской. Эта локация получила название 18-й микрорайон. Его возведение шло в течение следующих 20 лет. Самое архитектурно интересное здание здесь – детский сад № 393 (Ставропольская, 163а), имеющий элементы деревянного декора. Построен он был в 1984 году.
Практически одновременно с моторостроителями нечетную сторону Ставропольской реновировал завод “Прогресс”. На его счету в 1969–1980 годах – пятиэтажные дома между улицей Воронежской и проспектом Кирова. Построены они были на месте частного сектора рубежа 1930–1940-х годов.
Снос избушек и строительство нового жилья на четной стороне Ставропольской велись уже в XXI веке. Тогда появились дома №№ 74, 74а и 74б, а также высотки на месте бывшего Пролетарского поселка, что напротив 18-го микрорайона. Вместе со сносом здешних частных домов с карты Самары исчезли улицы Краснофлотская и Бородинская.
По большей части улицы Ставропольской проходит трамвайная линия. Движение по первому ее участку, от Ново-Вокзальной до улицы 22 Партсъезда, началось в декабре 1966 года. Спустя четыре года трамвай довели до проспекта Кирова, а осенью 1982-го – до улицы Советской. Наконец летом 1986 года открылась линия от кольца у Дома Печати до улицы 22 Партсъезда.
Были планы проложить трамвайные пути и дальше, соединив их с трассой по улице Алма-Атинской, но они не были реализованы. Вместо трамвая по этому участку Ставропольской курсирует автобус № 9.
