До 1965 года – улица Памирская. Была переименована в знак советско-болгарской дружбы в честь города Стара-Загора.
Старейшее здание с адресом по этой улице – сильно перестроенная дача купца 1-й гильдии Павла Журавлева (Стара-Загора, 96а). Здесь же, близ поселка Томашев Колок, находилось его кумысолечебное заведение.
В 1920-х годах на даче Журавлева находился детский дом при совхозе Общества друзей беспризорного ребенка: «В четырех дачах, недавно принадлежавших самарскому купцу Журавлеву, среди густого яблоневого и вишневого сада размещены беспризорные и больные дети, подобранные с городских улиц».
Позднее, вплоть до середины 1980-х годов, здесь находилось детское отделение психиатрической больницы. Во второй половине 80-х здание было отреставрировано, тут некоторое время работал видеоклуб “Спектр”, потом различные магазины и фирмы.
В 1950-х годах к востоку от дачи Журавлева появился небольшой поселок, жители которого именовали его Томашевкой (не путать с Томашевым Колком). Все его улицы имели географические названия – Валдайская, Самаркандская, Ижевская и т.д. Главной среди них была Памирская. Если бы она сохранилась до наших дней, то шла бы параллельно с улицей Стара-Загора на ее отрезке от дома № 141 до дома № 159а.
Рядом с поселком Томашевка находилась территория военной части и стадион СКА. Последний был открыт в июле 1958 года. Сейчас это целый спортивный комплекс ЦСК ВВС, имеющий адрес Стара-Загора, 143а.
Весной 1966 года началась застройка Северо-Восточного жилмассива, ограниченного улицей Советской Армии, Московским шоссе, проспектом Кирова и проспектом Карла Маркса. В его состав вошло несколько номерных микрорайонов – 6, 7, 8, 10 и 11. Во всех них, кроме последнего, есть здания, имеющие адреса по улице Стара-Загора.
Большая часть домов Северо-Восточного массива была возведена к концу 1970-х годов. Тогда же улица Стара-Загора получила свою нынешнюю трассировку в районе парка Гагарина. Дело в том что до этого близ перекрестка с улицей Советской Армии находился стадион “Искра”, принадлежавший заводу им. Тарасова. Из-за него Стара-Загора шла вдоль парка Гагарина не прямо, а смещаясь к территории автоколонны № 1172 (Стара-Загора, 29а).
В конце 1970-х годов стадион “Искра” был упразднен и улица Стара-Загора получила свою нынешнюю трассу. В 1978–1984 годах на месте спортивной арены был построен комплекс зданий Проектно-конструкторского бюро автоматизированных систем управления (Стара-Загора, 27).
В 1970-х годах на улице Стара-Загора появилось несколько объектов относящихся к теме советско-болгарской дружбы. Так, в 1974 году открылся кинотеатр “Шипка”, названный так в честь битвы за одноименный перевал в ходе русско-турецкой войны 1877–1878 годов. К слову, первоначально его хотели назвать “Сатурн”.
У дома № 29 по улице Стара-Загора есть детская площадка, один из элементов которой – реплика Памятника Свободы на перевале Шипка. Также барельеф с изображением этого памятника в 2020 году был установлен рядом с уже бывшим кинотеатром “Шипка” (Стара-Загора, 58).
В 1977 года торец дома № 70 украсило мозаичное панно “Дружба”, выполненное по эскизу художника Рудольфа Баранова. Болгарские названия получили и некоторые магазины в 10-м и 9-м микрорайонах – «Младость» (Стара-Загора, 92), «Мартеница» (Стара-Загора, 117) и «Сладкиши» (Стара-Загора, 133).
Среди других известных магазинов можно выделить мебельный (в честь него названа остановка общественного транспорта) и “Энергия” (Стара-Загора, 141).
После образования Промышленного района место для здания его райкома партии было выбрано на улице Стара-Загора, рядом с бывшей дачей купца Журавлева. Возвели его в 1982 году. Сейчас в этом здании работает филиал Московского городского педагогического университета (Стара-Загора, 96).
В 1968 году стартовала застройка жилмассива Сад-Совхоз, ограниченного проспектом Кирова, Московским шоссе, улицей Алма-Атинской и проспектом Карла Маркса. В его состав входят 12,13, 14, 14а, 15 и 15а микрорайоны. Здания, имеющие адрес по улице Стара-Загора, есть во всех микрорайонах жилмассива, кроме 15а.
Большая часть этих домов возводилась силами домостроительного комбината и стройтрестов, однако отметились на улице Стара-Загора и предприятия Безымянки. Так, в 1983 году на кольце с улицей 22 Партсъезда были возведены два дома-вставки для работников завода координатно-расточных станков, немного напоминающие средневековые башни.
Дом № 209, протянувшийся вдоль сквера “Дубовый колок”, возводился Куйбышевским агрегатно-производственным объединением (ныне – “Авиаагрегат”). В 1986 году завод “Гидроавтоматика” отметился домом № 285, который был известен по наличию магазина “Ровесник”.
Аналогичная, если не большая, слава была у магазина “Электроника” (Стара-Загора, 183). Сам же дом был примечателен первым в городе световым динамическим табло, то бишь «бегущей строкой». Под оборудование для него была зарезервирована трехкомнатная квартира на девятом этаже.
В 1981 году близ перекрестка улиц Стара-Загора и Ташкентской началось строительство нового крытого рынка Кировского района. Его проект был разработан архитектором Алексеем Герасимовым. Достроили здание уже в постсоветский период. В ноябре 1994 года в нем открылся торговый центр “Колизей” (Стара-Загора, 202), на протяжении десяти лет бывший одним из главных ТЦ города. Увы, в 2022 году это уникальное для Самары здание было снесено.
В 1991 году близ кольца улиц Стара-Загора и 22 Партсъезда было выделено место для строительства мечети. Эта площадка стала пятой по счету, которую власти города предложили мусульманской общине Самары. Естественно, были и те, кто считал наличие мечети на улице, увековечивающей память болгарских ополченцев, участников русско-турецкой войны, неуместным. Остроумно подошла к этой проблеме архитектор Галина Рассохина, предложившая считать строительство мечети на улице Стара-Загора символом дружбы между болгарами дунайскими (православными) и потомками Волжской Булгарии, которая, как известно, была страной мусульманской. Открылась новая Соборная мечеть Самары (Стара-Загора, 54) 28 ноября 1999 года.
В XXI веке велась застройка улицы Стара-Загора на участке между улицами Советской Армии и Санфировой. Тогда же этот ее отрезок стал полноценной транспортной артерией.
Вдоль улицы Стара-Загоры расположено несколько зеленых зон. Крупнейшие из них – парки им. Гагарина (напротив 6 микрорайона), “Воронежские озера” (в 7-м микрорайоне) и лесопарк им. 60-летия Октября, центральный вход в который располагается неподалеку от дома № 230 по ул. Стара-Загора.
Также стоит упомянуть бульвар от площади Росовского до улицы Ново-Вокзальной, скверы “Болгарский” (у дома № 143), “Кленовый колок” рядом с бывшей дачей купца Журавлева, “Дубовый колок” в 12 микрорайоне и безымянную зеленую зону, в которой находится церковь Трех Святителей (Стара-Загора, 202ж).
В 2013 году здесь планировали построить супермаркет, но местным жителям удалось отстоять этот островок зелени с вековыми дубами.
