В дореволюционные времена Больничная отделяла территорию Земской больницы (она же – Пироговка) и Молоканских садов (четная сторона улицы) от Солдатской слободы. И по сей день адреса по ней имеют некоторые корпуса больницы им. Пирогова, в частности, станция скорой помощи (Больничная, 2).
Также по этой улице прописан один из корпусов жилкомбината ТТУ, который строился в 1930-50-х годах. Речь идет о клубе трамвайно-троллейбусного управления (Больничная, 1). Он был введен в эксплуатацию в 1937 году. Сейчас здание клуба занимает медико-технический лицей.
Старейшим на улице стоит признать здание музыкальной школы им. Кабалевского (Больничная, 14). Школа, открытая в 1936 году, изначально являлась общеобразовательной (в разные годы имела номера 83, 29, 30). В 1975 году для нее построили современное здание, которое сейчас занимает лицей информационных технологий (Больничная, 14а).
1970-е годы ознаменовались для улицы Больничной сносом дореволюционного частного сектора, в результате которого с карты города исчезли улицы Красинская и Дурова. На их месте появились не только жилые дома, но и административные здания, например, Областное статистическое управление (Больничная, 35).
