Находится в Засамарской слободке. До 1934 года имела сложносоставное название — улица по дамбе «Красный хутор».
Дамба, давшая название улице, была построена еще в начале 1890-х годов. Вот как её описывали весной 1926 года: «Эта дамба, называемая крестьянами «буфтой», прямо незаменима в половодье. Узкой четырёхвёрстной лентой тянется она тогда посреди затопляющей всю окрестность воды реки Самарки».
Первые дома, ныне имеющие адреса по улице Шоссейной, появились на рубеже 1910–1920-х годов. Но в основном жилая застройка велась уже в послевоенные годы. Помимо частных домов здесь в 1930-х годах имелись бараки, возведенные силами завода клапанов.
В 1950 году на улице появилась первая весомая достопримечательность — кинотеатр «Прогресс» (Шоссейная, 11), просуществовавший чуть менее 40 лет. В 1954 году открылся автомобильный мост через реку Самарку. Спустя год по нему пустили троллейбус № 5 до того самого кинотеатра «Прогресс». 15 января 1958 года открылся путепровод через Казачий переезд, что позволило продлить троллейбусную линию до 116-го километра.
Еще одна достопримечательность этой улицы появилась в 1960 году. Тогда была открыта Куйбышевская фабрика игрушек (Шоссейная, 11). XXI век подарил улице спортивный объект – спорткомплекс “Волгарь Арена” (Шоссейная, 147).