Своим появлением на карте Самары улица обязана Николаевскому мужскому монастырю, основные строения которого находились между школой № 16 (Ново-Садовая, 26а) и домом № 8 по улице Осипенко.
Но земельный участок, принадлежавший ему, был куда больше: от берега Волги до улицы Радонежской. Северную часть этой территории занимал Монастырский поселок. Он имел регулярную планировку и состоял из почти двух десятков жилых кварталов.
Большая часть улиц Монастырского поселка до наших дней не сохранилась. Улице Орловской, ныне Челюскинцев, повезло. В 1925 году Монастырский поселок был переименован в Рабочий.
В 1934 году улицу Орловскую переименовали в улицу Челюскинцев. 14 июля того года отважные полярники лично посетили наш город после своего освобождения из ледового плена. Кроме того, не будем забывать, что специальную комиссию по их спасению возглавлял Валериан Куйбышев.
В конце 1930-х годов адреса по улице Челюскинцев имели порядка 130 частных домов. На отрезке между Ново-Садовой и Лесной она проходила рядом с Беломорским оврагом. В конце 1960-х годов он был засыпан. Тогда же началась застройка окрестностей оврага в рамках возведения 4-го микрорайона центра. Однако зданий, имеющих адреса по улице Челюскинцев, в нем нет. Она сохранилась здесь в виде бульвара, ведущего к набережной Волги.
В первой половине 1970-х годов велась застройка улицы Челюскинцев от улицы Мичурина до проспекта Ленина. Здесь появились восемь многоквартирных жилых домов. А в 1979 году открылось новое здание городской поликлиники № 4 по адресу улица Челюскинцев, 1.
Спустя два года на углу с улицей Стахановской (ныне — проезд) было построено здание филиала предприятия тепловых сетей. В 1985 году завод им. Масленникова возвел детский сад «Дружная семейка”, получивший адрес Челюскинцев, 25.
В 2020 году было сдано в эксплуатацию новое здание прокуратуры Октябрьского района (Челюскинцев, 14а), а неподалеку от него растет не по дням, а по часам новый офисный центр (Челюскинцев, 18).
К слову, в XXI веке улица Челюскинцев могла подрасти в размерах. После сноса корпусов ГПЗ-4 неоднократно предлагалось соединить ее с улицей Киевской, но эта задумка пока так и осталась нереализованной.