Улица Чкалова впервые появилась на плане расширения города Самары 1852–1853 годов. До 1939 года – улица Оренбургская.
Наиболее интересен с исторической точки зрения отрезок улицы Чкалова от Коммунистической до улицы Пушкина, т.е. район бывшей Петропавловской площади. Так, весьма любопытна история комплекса зданий с общим адресом Чкалова, 100. Изначально здесь находился открытый в 1877 году Епархиальный свечной завод.
В 1924 году к свечному заводу была подселена спичечная фабрика, основанная инженером Львом Зелихманом. Какое-то время она даже носила имя Василия Чапаева, но это не спасло ее от закрытия в 1931 году. На смену свечам и спичкам в здание с адресом Оренбургская, 100 пришла обувная фабрика имени 1 Мая.
В конце 1990-х годов здесь уже был торговый центр под названием «Чкаловский», с одним из первых магазинов книжной сети «Чакона». Нашлось на бывшем усадебном месте Епархиального свечного завода место и высшему образованию. Сейчас адрес Чкалова, 100 имеет медицинский университет «Реавиз».
На углу с улицей Мичурина находится объект культурного наследия (далее – ОКН) – «Соколовская богадельня с домовой церковью святых апостолов Иакова и Иоанна» (Чкалова, 98). Сама богадельня была открыта 23 августа 1909 года. На ее строительство и дальнейшее содержание купцы Соколовы — Яков Гаврилович и его сын Иван — потратили огромную по тем временам сумму в 500 тысяч рублей. После смерти отца семейства 21 августа 1911 года у здания богадельни был открыт его бюст.
С конца 1960-х годов здание богадельни перешло в руки силовых ведомств. Сейчас здесь находится Управление по конвоированию ФСИН по Самарской области.
Напротив Епархиального свечного завода и Соколовской богадельни некогда находилась Петропавловская площадь. Давшая ей имя церковь имеет адрес по улице Буянова, а вот объект, построенный рядом с ней, прописан по улице Чкалова, 91. Речь идет о троллейбусном депо № 1, строительство которого стартовало в 1950 году и полностью завершилось спустя шесть лет. Нужно отметить, что сама улица Чкалова с 1949 по 1981 год имела троллейбусное движение на отрезке от улицы Мичурина до Самарской.
По диагонали от депо стоит бывшее здание учебного корпуса Куйбышевской автошколы (Чкалова, 90). Оно было построено в 1983 году. Бок о бок с ним находится еще один ОКН – «Главный административный корпус комплекса зданий Самарской губернской тюрьмы». В нем жил начальник тюрьмы, его помощники, тюремные фельдшеры, священник, псаломщик и заведующий электростанцией. Это трехэтажное здание также имеет адрес Чкалова, 90, но располагается ближе к улице Арцыбушевской.
Самым же известным зданием на улице Чкалова стоит признать расположенный во дворе дом № 84. Именно в нем в январе 1956 года произошло знаменитое “стояние каменной Зои”.
Согласно этой популярной городской легенде, во время молодежного застолья одна из его участниц – Зоя Карнаухова – начала танцевать с иконой Николая Чудотворца. На такой поступок ее толкнуло то, что ее молодой человек, которого тоже звали Николай, на вечеринку не пришел. Сделав несколько шагов с иконой в руках, Зоя остановилась и “окаменела”. Посетивший дом № 84 по улице Чкалова иеромонах Серафим предсказал, что стояние закончится в день Пасхи. Так, собственно, и произошло. Дальнейшая судьба Зои Карнауховой не известна.
Официальной реакцией городских властей на слухи о «стоянии Зои» стал фельетон «Дикий случай», опубликованный 24 января в газете «Волжская Коммуна». В 2012 году рядом с домом № 84 был установлен памятник чудотворцу Николаю Мирликийскому.
В 2020 году весь этот квартал стал выявленным объектом культурного наследия под названием «Достопримечательное место, связанное с религиозно-историческим событием, известным под названием «Стояние Зои»».
