Впервые появилась на плане расширения Самары 1839–1840 годов. Тогда улица называлась Оренбургской. В 1850-х годах ее переименовали в Александровскую в честь императора Александра II.
В июле 1926 года улица получила имя одного из лидеров самарских большевиков времен Первой русской революции Никифора Вилонова.
Ближайшие к Волге здания, имеющие адреса по улице Вилоновской, находятся по соседству с территорией Жигулевского пивоваренного завода. Кирпичное в пять этажей (Вилоновская, 2б) – бывшая паровая мельница купца Петра Субботина, построенная в 1883 году. Впоследствии она не раз меняла владельцев. В 1910 году здание было выкуплено городом под размещение солдатских казарм, которые по фамилии последнего владельца мельницы были названы Шаховскими.
Адрес Вилоновская, 2а имеет так называемый Обкомовский дом. Его возведение велось в 1936–1938 годах на территории Иверского женского монастыря. Проект разработал ленинградский архитектор Николай Каценеленбоген, принимавший участие в работе над Дворцом культуры им. Куйбышева (ныне — театр оперы и балета). При строительстве Обкомовского дома был снесен Сретенский храм Иверского монастыря. В Обкомовском доме жили многие известные люди — от композитора Дмитрия Шостаковича до авторитетного самарского бизнесмена Владимира Захарченко.
Первое здание по нечетной стороне улицы Вилоновской – Муравьевский дом, названный так в честь первого секретаря куйбышевского обкома КПСС (1979–1988 гг.) Евгения Муравьева. Он был построен в 1987 году, и один его подъезд был предназначен для заселения партийных работников. Квартиры в нем отличались улучшенной планировкой и отделкой. Это стало достоянием гласности и поводом для одного из громких скандалов перестроечного Куйбышева. В результате многие квартиры, предназначенные для партработников, достались многодетным семьям.
Рядом с Муравьевским домом находится сквер Монастырского, названный в честь худрука и главного режиссера городского театра драмы. Сам Петр Львович жил в доме с адресом Вилоновская, 10. Его соседом был известный самарский архитектор Алексей Моргун.
Еще один дом, богатый на известных жильцов, – неприметная пятиэтажка на углу с Молодогвардейской (Вилоновская, 20). Здесь жили конструктор ракетно-космической техники, дважды Герой Соцтруда Дмитрий Козлов и председатель Куйбышевского горисполкома, Почетный гражданин Самары Алексей Росовский.
Одно из самых заметных зданий в ансамбле площади Куйбышева – Архиерейский дом, построенный в 1905 году по проекту архитектора Александра Щербачева в неорусском стиле (Вилоновская, 22). В начале 1930-х годов здание было передано Куйбышевскому индустриальному институту (предку СамГТУ) и стало центром его учебного городка. В 2005 году здание было возвращено епархиальному управлению РПЦ.
Соседствует с Архиерейским домом построенный в 1973 по проекту архитекторов Вагана Каркарьяна и Николая Красько Дом актера (Вилоновская, 24). Поблизости находится еще одно здание, имеющее отношение к культуре, – Областное училище культуры и искусств (Вилоновская, 21).
На углу с улицей Самарской находится один из немногочисленных примеров интересного в архитектурном плане и соразмерного исторической среде современного здания – дом с адресом Вилоновская, 23, возведенный в 1999 году. Его угловая секция – отсылка к снесенному зданию театра-цирка “Олимп”, а сложные нагромождения кровель имитируют силуэты среднерусского провинциального города.
Пример неприемлемой точечной застройки можно видеть на углу Вилоновской и Садовой – 33-этажный жилой дом (Вилоновская, 44), подавляющий своими размерами среду исторического квартала. Отсюда и вплоть до улицы Агибалова дореволюционная застройка – преимущественно деревянная. Тут стоит обратить внимание на дома, имеющие богатую резьбу, – Вилоновская, 69 и 106, а также классический для Самары рубежа XIX-XX веков каменно-деревянный дом мещанина Рыжова (Вилоновская, 88).
В октябре 1967 года был открыт Центральный универсальный магазин, получивший адрес Вилоновская, 138. Напротив него с 1959 по 2010 год располагалась другая достопримечательность – Пригородный автовокзал (Вилоновская, 123).
