В дореволюционные времена была северной границей Троицкой площади. Свое первое имя улица получила во второй половине 1920-х годов. Тогда она была Малой Ленинградской. После начала строительства Дома специалистов, в 1934 году, ее переименовали в переулок Специалистов. На боковой стене этого памятника конструктивизма, выходящей на нынешнюю улицу Высоцкого, установлены мемориальные доски форварду клуба “Крылья Советов” Борису Казакову и Герою Советского Союза летчику Вадиму Фадееву.
В 1998 году переулок Специалистов был переименован в улицу Высоцкого. В том же году имя легендарного поэта, актера и автора-исполнителя было присвоено и скверу, ранее официально называвшемуся “Сквер имени Фрунзе”.
В 1967 году Владимир Высоцкий дважды приезжал с гастролями в Куйбышев по приглашению городского молодежного клуба, который располагался в полиграфическом техникуме (Молодогвардейская, 59 / Высоцкого, 2). Неподалеку, в бывшем доходном доме Коробова ( Галактионовская, 39 / Высоцкого, 8) находится и самарский музей Высоцкого.
