Улица Ленинградская появилась на самом первом регулярном плане Самары, составленном в 1782 году.
По количеству переименований ее можно считать рекордсменкой среди улиц исторического центра:
1830-е – Проломная;
1840-е – Сенная;
1850-е – Москательная;
1860-е – Хлебная;
с 1870-х годов – Панская;
с 1918 года – Петроградская;
в 1924 году улица получила свое нынешнее имя — Ленинградская.
Вплоть до середины XIX века вдоль нее по направлению от нынешнего сквера Высоцкого к Волге шел овраг, максимальная глубина которого составляла 15 метров. Полностью его засыпали лишь к 1860 году.
Начинается Ленинградская, как и полагается, у набережной Волги. Здесь перекресток с улицей Максима Горького архитектурно оформляют сталинка, возведенная по проекту архитектора Петра Щербачева для куйбышевских речников в 1957 году (Ленинградская, 1) и хорошо вписавшийся в историческую среду шестиэтажный дом 1998 года постройки (Ленинградская, 2) авторства Алексея Моргуна. Имеется тут и дореволюционная постройка – краснокирпичный дом мещан Ильиных (Ленинградская, 4).
Еще один дом, возведенный для речников, – № 7 – примечателен наличием в нем Библиотеки народов Поволжья. В дореволюционный период на его месте находились пароходные склады Жигулевского пивзавода.
На перекрестке с улицей Степана Разина стоит обратить внимание на сильно перестроенный дом дворянки Реутовской (Ленинградская, 20). В 1878–1880 годах в нем жил опальный великий князь Николай Константинович Романов, внук Николая I. Бок о бок с этим домом стоит прекрасный образец стиля модерн. Особняк построен в 1913 году купцом 2-й гильдии, рыбопромышленником Григорием Сапрыкиным (Ленинградская, 22).
Черты модерна вплетаются и в облик дома купца Андрея Субботина, более известного самарцам как здание Главпочтамта (Ленинградская, 24). Здесь прежде всего привлекает внимание барельеф, вдохновленный, судя по всему, картиной «Удаление сломанного тигля» бельгийского живописца Константина Менье.
Отрезок Ленинградской между улицами Куйбышева и Фрунзе примечателен тем, что именно он в 1986 году стал первой частью пешеходной зоны, негласно именуемой “самарским Арбатом”.
Ее появление внесло значительные изменение в транспортную схему города. В частности троллейбусная линия, проложенная по Ленинградской еще в 1949 году, была перенесена на улицу Некрасовскую. Пешеходная зона в итоге протянулась до улицы Галактионовской. В 1990-х – начале 2000-х годов здесь размещался один из крупнейших в городе рынков под открытым небом.
Прогуливаясь по “самарскому Арбату”, можно увидеть несколько значимых для истории и архитектурного облика города зданий: особняк купца и художника Константина Головкина (Ленинградская, 34), гостиницу “Националь” купца Василия Сурошникова (Ленинградская, 37), доходный дом Василия Жукова (Ленинградская, 46–48) и дом строительного подрядчика Алексея Нуйчева (Ленинградская, 45), фасад которого украшен гермами со скульптурами женщин древнеегипетского облика, звездами Давида и изображениями богини Исиды. В 1990-х годах рядом с этим домом находилась самарская “стена Цоя”. Поклонников группы “Кино” здесь уже не встретишь, а вот художники, еще в 90-х облюбовавшие арку дома №50, по-прежнему продают там свои полотна.
На перекрестке улиц Ленинградской и Чапаевской на протяжении 70 лет можно было наблюдать архитектурное противостояние дореволюционных доходных домов со зданиями в стиле советского конструктивизма – общежитием ОГПУ (Ленинградская, 54) и мастерской Крайпошивтреста (Ленинградская, 47). Увы, последнее здание было снесено в 2008 году.
До 1930-х годов Ленинградская на отрезке от Молодогвардейской до Самарской проходила по территории Троицкого базара. На значимость улицы с точки зрения торговли намекает ее главное дореволюционное название – Панская. К полякам оно никакого отношения не имеет, “панским товаром” в те времена называли тот, что произведен не кустарно, а на мануфактуре.
Своими магазинами улица Ленинградская славилась и в советский период. Среди наиболее известных – гастроном “Утес” с бывшем доме купца Покидышева (Ленинградская, 28), книжные “Букинист” и “Просвещение” (Ленинградская, 36), ювелирный “Жемчуг” (Ленинградская, 42), магазин товаров для спорта и охоты “Динамо” (Ленинградская, 54), гарнизонный универмаг (Ленинградская, 60) и т.д. Уже в XXI веке к ним добавились ТЦ “Опера” и ожидающая своего открытия галерея “Атриум”.
На финальном отрезке Ленинградской, от улицы Самарской до железнодорожной линии, стоит обратить внимание на сильно перестроенный в советское время особняк купца 1-й гильдии Антона Шихобалова (Ленинградская, 77). Сейчас в нем действует арт-кластер “Дом 77”. С меньшими изменениями фасадов до наших дней дошли находящиеся на перекрестке с Садовой дом мещанина Антона Болотникова (Ленинградская, 92) и жены статского советника Анны Лавровой (Ленинградская, 88–90).
В завершение скажем, что на пешеходной части улицы Ленинградской в XXI веке появились три новых памятника: стела в честь 150-летия Самарской губернии (2003 год), скульптура “Дядя Степа – милиционер” авторства Зураба Церетели (2015 год) и памятник купцу и художнику Константину Головкину (2021 год).