Впервые улица Ленинская появилась на плане Самары 1839 года. Тогда она называлась Заовражной. Как можно догадаться, причиной тому был овраг, который шел параллельно этой улице от района, где сейчас находится стадион “Динамо”, в сторону реки Самары.
С 1860-х по 1909 год улица называлась Сокольничьей. В 1909 году она была переименована в Шихобаловскую в честь купца 1-й гильдии, мецената и благотворителя Антона Шихобалова. Выбор именно этой улицы был не случаен: на ней Антон Николаевич построил больницу, которую в народе прозвали Шихобаловской.
С 1918 по 1935 год улица именовалась Крестьянской. В 1935 году она была вновь переименована, на сей раз в Ворошиловскую – в честь известного большевика, соратника Сталина, маршала Климента Ворошилова.
В декабре 1957 года улица получила свое нынешнее название – Ленинская. В честь вождя мирового пролетариата улица была названа потому, что семья Ульяновых с мая 1890 по август 1893 года жила в доме купца Рытикова (Ленинская, 135). Район этот по тогдашним меркам был не самым благополучным. “Сокольническими” именовали себя представители одной из наиболее известных банд самарских хулиганов-горчичников. В 1940 году дом купца Рытикова стал домом-музеем Ленина.
В 1980-х годах в соседних кварталах №№ 89 и 97 велось строительство филиала Центрального музея Ленина (Ленинская, 142). Он открылся в апреле 1990-го, но уже спустя три года здание Ленинского мемориала передали в ведение Самарского Областного краеведческого музея им. Алабина. Неподалеку располагается еще один музей – археологии Поволжья (Ленинская, 123), входящий в состав социально-педагогического университета.
Адрес Ленинская, 160 имеет театр кукол “Лукоморье”. В 2022 году напротив него была установлена скульптурная композиция, посвященная повести Николая Гарина-Михайловского «Детство Темы». Это место было выбрано в связи с тем, что в феврале 1898 года писатель жил в доме № 137 по улице Ленинской. К слову, на рубеже 1980–90-х годов в этом здании находился музей истории ВЛКСМ.
Помимо перекрестка с улицей Рабочей, несколько весомых достопримечательностей имеется на пересечении с Некрасовской. Прежде всего это Покровский кафедральный собор (Ленинская, 75а). Его история началась с маленькой деревянной церкви, что стояла на территории городского кладбища, открытого здесь в начале XIX века. Когда этот район стал более населенным, по инициативе братьев Шихобаловых жители близлежащих кварталов обратились к Самарскому епископу с ходатайством о разрешении постройки здесь нового, более вместительного каменного храма.
Подготовительные работы по его сооружению начались в 1857 году, а строительство заняло четыре года. Проект в стиле московского храмового зодчества XVII века разработал архитектор Эрнест Жибер. В конце 1930-х – начале 1940-х годов Покровская церковь была единственным действующим православным храмом в Куйбышеве.
Справа находится здание Шихобаловской больницы. Она строилось как дар городу от самого известного купца из клана Шихобаловых — Антона Николаевича. Возведена она была в 1905–1907 годах по проекту архитектора Александра Щербачева. Стоимость строительства составила 200 тысяч рублей. С 1951 по 1979 год здесь размещалась областная больница имени Калинина. В 2011 году началась реконструкция здания, которая не завершена до сих пор.
Из других архитектурно интересных зданий на улице Ленинской стоит выделить модерновый дом со ступенчатым щипцом крестьян Забродиных (Ленинская, 103) и дом в стиле сталинского ампира, но с нехарактерным для этого стиля цокольным этажом (Ленинская, 179).
