За свою историю улица сменила несколько названий. Комсомольская успела побыть Пробойным переулком, улицей Павловской, Воскресенской и, наконец, Успенской. Это название она носила с 1870-х по 1923 год.
Успенской улицу назвали в честь одноименной церкви. Первое ее здание, деревянное, было построено в 1768 году. В Успенской церкви имелся придел святого Алексия Митрополита, небесного покровителя Самары. Каменное здание для нее было построено в 1828 году по проекту архитектора Михаила Коринфского. Спустя век Успенская церковь была снесена. Сейчас на ее месте стоит дом №6 по улице Комсомольской. В его дворе находится Самарское художественное училище имени Кузьмы Петрова-Водкина.
Из дореволюционных построек на улице Комсомольской стоит выделить два памятника деревянного зодчества. Дом мещан Евсеевых (Комсомольская, 51) был построен в 1909 году по проекту архитектора Александра Щербачева. За счёт прямоугольного эркера с высоким шатром он является доминантой этого перекрестка. В декоре дома присутствует редкая для Самары антропоморфная резьба: наличники окон второго этажа украшают изображения всадников, символизирующих Солнце, а на верхушке древа жизни можно видеть женскую фигуру, вероятно, олицетворяющую Рожаницу — богиню жизни и плодородия.
Дом мещан Вырыпаевых (Комсомольская, 45) сразу бросается в глаза своей богатой резьбой. Она весьма эклектична: стилизованный растительно-геометрический орнамент с деревянными плашками имитирует детали фасадов каменных домов. Витые деревянные стволы колонн соседствуют с накладной прорезной резьбой, выполненной по народным мотивам. В 1915–1916 годах в доме Вырыпаевых жил революционер Франциск Венцек, именем которого названа одна из улиц старой Самары.
Кирпичный дом по адресу Комсомольская, 18 можно принять за чудом уцелевшую часть реального училища, но нет. Он – часть усадебного места купца-старообрядца Архипа Безпалова, человека в Самаре достаточно известного. В 1860-70-х годах ему принадлежала контора дилижансов для сообщения с Оренбургом.
