Такое название было дано улице из-за того, что между нынешними Садовой и Галактионовской она обнимала с двух сторон торговую Воскресенскую площадь. Кроме того, по плану расширения города 1852–1853 годов место на берегу Волги отводилось под размещение ярмарок.
Название улицы — Ярмарочная — самое старорежимное из всех, что проходят по историческому центру и, как следствие, в советское время ее хотели переименовать. Например, в 1961 году персональный пенсионер Сергей Ильин (член КПСС с 1919 года) предлагал назвать ее в честь председателя первого губернского съезда комсомола Владимира Филиппова. Еще одним кандидатом на то, чтобы дать улице свое имя, был Михаил Ломоносов. Но предложения не нашли поддержки и Ярмарочная “устояла”.
На Ярмарочной, несмотря на активную застройку окрестных кварталов, сохранилась дореволюционная деревянная застройка. Так, дом № 36 обладает богатой резьбой, узоры которой архитектор Ваган Каркарьян описывал так: «Тонкая резьба, сочетающая стилизованные изображения изящно изогнутой лебединой шеи, фигуры Берегини и притаившихся жар-птиц». Привлекают к себе внимание и чудом сохранившиеся навершия на столбах ворот. Построен дом примерно в 1911 году мещанином Терентием Смирновым.
Богатой резьбой обладает и дом крестьянина Макара Рябинина (Ярмарочная, 26) на перекрестке с улицей Ленинской.
Нечетная сторона Ярмарочной близ перекрестка с Садовой на рубеже XIX — XX веков находилась в сфере влияния купца 2-й гильдии Николая Ивановича Кириллова. Здание, в котором сейчас размещается администрация Ленинского района, — его доходный дом, построенный в конце 1890-х годов.
Тогда же купец Кириллов приобрел соседнее усадебное место, на котором по проекту архитектора Александра Щербачева был построен каменно-деревянный дом, украшенный богатой резьбой. В 1903 году в нем открылось первое городское почтовое отделение. Отделение связи № 1 работает в здании по сей день.
Напротив дома Кириллова находился дом купца Дмитрия Новокрещенова, оцениваемый в 1900 году в 5000 рублей — сумму, соответствующую крепкому кирпичному двухэтажному дому. Во второй половине 1930-х годов недвижимость Новокрещенова стала составной частью Дома нефтяников. Им в 1939 году трест «Востокнефтестрой» и архитектор Александр Полев предвосхитили застройку Самарской площади сталинками.
В годы войны в этом доме жили летчики-испытатели, работавшие на авиационном заводе № 18 (позднее — Куйбышевский авиационный завод).
За Садовой улица Ярмарочная разделяется на два рукава. На четной стороне здесь находится одно здание – построенный в 1914 году доходный дом купца Николая Маркова. В его внешнем облике сочетаются черты позднего рационального модерна и неоклассики.
По нечетной стороне Ярмарочной в районе Самарской площади расположены два объекта культурного наследия:
— «Усадьба потомственного почетного гражданина города купца И.Л. Санина (ансамбль): комплекс каменных с подвалом торговых лавок; здание бесплатной столовой имени старообрядцев Ивана и Марии Саниных с приютом для бедных» (Самарская, 201-203 / Ярмарочная, 17);
— «Дом, в котором размещался 2-й райком РКП(б) и 2-й райком РКСМ» (Ярмарочная, 19 / Садовая, 210). В советское время в этом двухэтажном здании находилось ПТУ № 20, в котором учились будущие портные. Сейчас это один из корпусов академии Наяновой.
К слову, в доме по Ярмарочной, 9 до последнего времени находился офис швейного объединения «Волга» (бывшая швейная фабрика Облместпрома). Ближайший к Волге дом по улице Ярмарочной построен в 1960 году и имеет номер 3.
С XIX века существовал Ярмарочный спуск, начинающийся от улицы Молодогвардейской. В 1962 году было проведено его масштабное благоустройство. Но по иронии судьбы спустя менее 10 лет Ярмарочный спуск был засыпан при строительстве площади Славы.