Улица Чапаевская появилась на первом плане регулярной застройки Самары 1782 года. По состоянию на 1839 год она именовалась Самарской. Позднее была переименована в Симбирскую. В 1860-х годах улица получила свое самое известное дореволюционное название – Николаевская. Наконец в 1924 году ее переименовали в Чапаевскую.
В дореволюционные времена здесь находились многие административные учреждения. Например, уездное полицейское управление (Чапаевская, 100), Управление Самарского почтово-телеграфного округа (Чапаевская, 14), Самарское управление государственными имуществами (Чапаевская, 71) и другие.
В XIX веке на улице Николаевской появилось два религиозных учреждения. В 1898 году была освящена Церковь во имя святых мучениц Веры, Надежды, Любови и матери их Софии (Чапаевская, 136). Что любопытно, к Чапаевской она расположена своей тыльной стороной. Вход же в нее ориентирован на улицу Саратовскую, где в дореволюционные времена находился Мариинский приют детей воинов (Фрунзе, 135).
Адрес Чапаевская, 84б имеет старейшая самарская синагога, открывшаяся в 1880 году на усадебном месте Герша Маркисона. Нужно отметить, что она не прекращала свою работу даже в советское время.
Синагога находится во дворе, а к улице Чапаевской на этом усадебном месте выходит доходный дом купца Петра Малкина. Эта яркая модерновая постройка датирована первой половиной 1910-х годов. С октября 1941 по август 1943 года в этом здании находилось посольство Японии. После отъезда дипломатов дом отдали находящемуся в эвакуации в нашем городе Харьковскому драматическому театру. Сейчас в здании располагается детская музыкальная школа № 1 им. Шостаковича (Чапаевская, 80).
Еще один примечательный дом в стиле модерн, расположенный на улице Чапаевской, – особняк доктора Эриха Эрна. Он построен в 1900–1902 годах по проекту архитектора Александра Щербачева. В советское время особняк лишился яркой детали – барельефа орла, который венчал полукруглый эркер. В 1918–1919 годах в особняке Эрна помещалась чрезвычайная комиссия по борьбе с контрреволюцией и саботажем. В годы Великой Отечественной войны здесь работало посольство Польши. Сейчас особняк Эрна – часть комплекса областной клинической больницы № 2 (Чапаевская, 165).
Здание с элементами стиля модерн – пятиэтажный доходный дом Александры Юриной и Софьи Ященко, жен известных самарских юристов. Он был построен в 1913 году по проекту архитектора Филарета Засухина. Сейчас это здание – главный корпус Самарского медицинского университета (Чапаевская, 89).
Он составляет красивую архитектурную пару с доходным домом купеческой четы Сидоровых (Чапаевская, 87), имеющим черты русско-византийского стиля. Это здание теперь также связано и с медициной – здесь находится НИИ гигиены и экологии человека.
Вообще улица Чапаевская во все времена была богата на учебные заведения. Так, в бывшем здании гимназии княгини Межак-Хованской работает школа № 13 (Чапаевская, 74).
Поблизости в советское время работало два ПТУ. Училище № 22 готовило токарей и слесарей. Сейчас его место по адресу Чапаевская, 75 занимает один из корпусов техникума кулинарного искусства. По соседству выпускники средних школ познавали премудрости вождения трамваев и троллейбусов в стенах ПТУ № 42 (Чапаевская, 79).
В 1900 году было построено новое здание для 2-го городского шестиклассного училища им. Белинского (Чапаевская, 186). В 1919–1921 годах здесь работало самарское отделение ВХУТЕМАСа. В 1920-х годах ему на смену пришел Самарский художественный техникум, а в 1971 году это здание на углу Чапаевской и Рабочей отдали под размещение только что созданного Куйбышевского института культуры. Сейчас это учебный корпус Академии для одаренных детей (Наяновой).
В 1969 году по адресу Чапаевская, 214 открылась школа № 11, ныне гимназия. Неподалеку от нее находится студенческий городок бывшего Куйбышевского инженерно-строительного института им. Микояна.
Адрес улица Чапаевская, 225 имеет корпус этого вуза, строившийся в 1981–1988 годах. Эта 12-этажная постройка в стиле советского модернизма соседствует со зданием морфологического корпуса СамГМУ, известным далеко за пределами вузовских стен своим анатомическим музеем (Чапаевская, 227). Изначально это было здание приходского училища. Его возвели в 1913 году, а в советское время надстроили до четырех этажей.
Аналогичная судьба была у паровой мельницы купца 2-й гильдии Александра Винника (Чапаевская, 232). Ее построили в 1884 году, а на рубеже 1920–1930-х надстроили и превратили в жилой дом.
Постройки советского времени на улице Чапаевской часто связаны с именами известных людей. Так, в доме облисполкома (Чапаевская, 200) останавливался часто приезжавший в наш город конструктор Сергей Королев. В доме № 194 жил известный самарский актер Михаил Лазарев.
Несколько мемориальных досок установлено на Генеральском доме (Чапаевская, 180). Он строился в 1935–1938 годах для высшего офицерского состава ПриВО. Но жили здесь не только военные. Мемориальные доски увековечивают память брата Владимира Ленина Дмитрия Ильича Ульянова, историка, профессора Кузьмы Наякшина, генерал-лейтенанта Арона Карпоносова (деда известного фигуриста) и руководителя горисполкома Владимира Смирнова.
Дом № 51 по улице Чапаевской в списке объектов культурного наследия указан как «Дом, в котором в 1931–1934 гг. жил актер Николай Константинович Симонов». А в доме № 55 с сентября 1898 года по август 1899 года квартировал ученик 5-го класса Самарского реального училища Алеша Толстой со своей матерью Александрой Леонтьевной.
На этом же участке, между улицами Пионерской и Венцека, находится главная транспортная достопримечательность улицы Чапаевской – трамвайная линия. Она была проложена здесь в 1956 году и приобрела особенно большое значение после демонтажа кольца на Хлебной площади.
